製品の詳細
製品名 | (S)-(+)-イブプロフェン |
CAS No. |
51146-56-6 |
MF |
C13H18O2 |
分子量 |
206.28 |
原産地 |
中国 |
様子 |
ホワイトイブプロフェンパウダー |
スペフィック |
1kg/ホイルバッグ、25kg/ドラム |
貯蔵 |
暗い場所に保管し、乾燥した、室温で密封 |
純度 |
HPLC による 99% |
可溶性 |
DMSO に可溶 |
製品の説明
広く使用されているNSAID剤イブプロフェンのS-(+)異性体であるDexibuprofenは、関節リウマチの治療のために発売された。ラセミ化合物は臨床的に一般的に使用されるが、抗炎症活性はプロスタグランジン合成の阻害によってS-異性体を介して媒介される。また、R-異性体がCoAチオエステル中間体を介してサンティオーデin vivoに変換されていることも実証されている。純粋なS-イブプロフェンの使用は、従って、投与量レベルおよび改善された副作用プロファイルの低下を可能にすることが好ましい。CoAは[acyl-CoA]の仲介代謝および維持において極めて重要な役割を果たすため、R-イブプロフェンCoAの生成は多くのCoA依存性反応を競合的に阻害し、結果的に肝細胞間代謝およびミトコンドリア機能の摂動を生じる。
機能と応用
イブプロフェンは、多様な生化学的作用を有する非ステロイド性抗炎症薬であり、特にCOX-1およびCOX-2(IC50s= 2.6および1.53、μM、それぞれ)を阻害する。イブプロフェンは、一般的に(S)-および(R)-異性体のラセミ混合物として合成される。(S)-イブプロフェンは、(R)形態よりもCOX活性、トロンボキサン形成および血小板凝集をより強力に阻害するエンアンチオマーである。(S)-イブプロフェンは、(R)-イブプロフェン(IC50s = 62および122 μM)よりも効果的にNF-κBの活性化を阻害する。しかし、このエアンチオマーは、刺激された好中球による超酸化物の形成、βグルクロニダーゼ放出、およびLTB4生成において等価である(IC50値は0.14~0.58μMの範囲)。(R)-イブプロフェンの大部分は、経口投与後のヒトにおいて(S)-イブプロフェンに反転させることができる。
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